Mit Augenzwinkern wird von Weilheim „auf der Höll“  gesprochen. Dabei handelt es sich um die klimatische Besonderheit der Stadt, die von einzigartigen klimatischen Bedingungen profitiert. Das Ammerseebecken sorgt für häufigen Nebel, zugleich aber auch für vergleichsweise milde Winter. So schmilzt der Schnee in Weilheim oft früher als im Umland, während andernorts noch Langlauf möglich ist.