Der Begriff „Weilheimer Schule“ steht bis heute für herausragendes Kunsthandwerk wie Holzbildhauerei, Vergolden, Elfenbeinschnitzen, Fassmalen und höchste Qualität aus dem Herzen des Pfaffenwinkels.

Viele Werke finden sich bis heute in zahlreichen Kirchen und Klosterkirchen Bayerns, Österreichs und Tirols. Weilheim wurde zum Zentrum sakraler Kunst – Bildhauer, Maler und Vergolder arbeiteten eng zusammen. Entstanden sind Heiligenfiguren, Altäre und Kanzeln von beeindruckender Ausdruckskraft.

Zu den bekanntesten Vertretern zählen Hans Degler, Hans Krumpper, Bartholomäus Steinle sowie später Georg Petel und Christoph Angermair. Die Stadtpfarrkirche Mariä Himmelfahrt gilt als barockes Meisterwerk dieser Epoche.

Im 16. Jahrhundert wurde Weilheim zudem Verwaltungszentrum der Region. Das Pflegschloss in der Hofstraße, einst Sitz des Landrichters, erinnert noch heute an diese Zeit.